Los condes de Castrillo fueron patronos del monasterio de los Jerónimos desde 1476 hasta su desaparición.  Los Avellaneda fueron muy importantes por esta zona y también en España.  Esta familia poseía un palacio,  antes mencionado,  al lado del convento y otro en el vecino pueblo de Alcubilla de Avellaneda.  Controlaban diferentes pueblos de la geografía de la provincia,  como Quintanilla,  Alcubilla,  Alcoba o Valdebuezo. El escudo de los Avellaneda de Castilla,  es de color azul,  con trece bezantes de plata con dos lobos pasando en sable,  puestos también en sable.

            Un personaje ilustre que estuvo en el monasterio fue el obispo de Osma-Soria y virrey de México,  D. Juan Palafox y Mendoza,  en el que recibió el aviso-profecía de la cercanía  de su muerte,  en la noche del 3 al 4 de junio de 1659,  en el altar mayor del monasterio. 

Una reja de hierro arraba la capilla mayor. Por una monumental escalinata de mármol de las canteras de Espejón (canteras que pertenecían al convento y  que cedió al obispado,  para construir la capilla de la catedral del Burgo de Osma),  que subía al altar mayor cuyo retablo de grandes proporciones,  que presidía Santa María,  conservaba un dorado brillante.  Este hermoso altar hoy se encuentra en Alcalá de Henares (Madrid).  El coro situado a los pies de la iglesia,  en el alto de la pared que hoy queda.  Un órgano grande con caja dorada y jaspeada y los magníficos cantorales que fueron a parar al Burgo de Osma.  Profusión de cuadros,  curte copias,  tallas y mármoles adornaban la iglesia

En la iglesia había cinco importantes altares (  tres de ellos estaban enrejados),  un buen número de cuadros e imágenes (uno de ellos de Gregorio Hernández).  Poseía monumentales enterramientos como los de los autores Felipe Bigani y Juan Antonio Maroja,  que realizaron magníficos sepulcros de jaspe,  mármol y alabastro de dedicados a grandes caballeros como:

            - Una urna de alabastro donde yacían los restos de Don Lope de Avellaneda.            - Y una tercera sepultura en la que yacía el Obispo de Tuy, Don Diego de Avellaneda.

Pared del convento que queda en la actualidad y la única que se puede ver , aunque se puede admirar el hermoso paisaje que desde aquí se contempla.

- Un arca decorada con oro con un marfil ( Guijosa ) y expuesta en las  Edades del Hombre.

El intento de robo fueron varios,  el primero el 4 de julio de 1904 y el otro el 25 de julio de 1912 por parte de un famoso personaje muy conocido en Guijosa, al que luego comentaremos . En 1939 fue demolida la iglesia, como unico edificio en pie, por las gentes de la zona, ante la posibilidad del regreso de los monjes y la posible perdida de sus tierras. De todo aquello, solo queda la fuente, algunos enebros y sabinas, los montones de escombros tapados por la vegetación y el paredón hastial del coro conservadco, que indica el lugar donde estuvo ubicada la iglesia, conserbando según fuentes diversas, como reloj de sol ( curiosa razón). El convento contaba con una gran superficie ocupada por huertos, frutales y establos, que podemos componer con la imaginación a partir de los restos de los muros perimetrales que, de forma discontinua, aun quedan en pie.

Bienaventurados son aquellos que pudieron contemplar y disfrutar el convento en sus mejores años,  pues no es solo un montón de piedras,  sino una historia,  un origen ...... .