La fundación del Convento -o monasterio-[1][4] de Jerónimos de Espeja se debió  al empeño del Cardenal D. Pedro Fernandez de Frías, obispo de Osma y, más tarde, Cardenal de España. El Cardenal fue, de suyo, un personaje singular en la época; de carácter intrigante y sumamente ambicioso según cuentan las crónicas. Amado y respetado por unos; temido y odiado por otros. La fundación del Convento no se libró de mezclarse con las malas artes y la fama de su fundador y primer bienhechor, como ahora voy a relatar.

   Por varias razones el obispo D. Pedro pensó en la fundación, en el seno de su diócesis, de un convento de Jerónimos. En primer lugar por hacer una obra pía y, en segundo, por complacer al rey Enrique III que "se había aficionado a esta religión". En esto el Cardenal pareció guiarse por una especie de "peloteo". Sigamos el relato del Padre Sigüenza[2][5] en el que es meridiana la antipatía que siente por el bueno de D. Pedro.

   " Todo el empeño del Cardenal fue hacer una obra pia de mucho nombre por cobrarle en esto, entendiendo que no le tenian por muy devoto. Pareciendole que con edificar un monasterio de religion, que tanto exemplo dava al mundo, saldava en parte esta quiebra [...]. También pretendia dexar alli su memoria y sus huesos[3][6] [...]. Todos estos motivos despertaron al Cardenal para emprender un negocio ni muy de su condición, ni de sus cuydados".

   Existía cerca del lugar de Guijosa una ermita, con la advocación de Santa Agueda, en la que hacían vida contemplativa cierto número de eremitas. Determinó pues el Cardenal que fuese allí la erección del nuevo convento. Ofreció la propiedad de la ermita, las pequeñas heredades que la rodeaban y las pocas construcciones existentes a la orden de S. Jerónimo el 22 de Junio  de 1.401.[4][7] Mientras se acababan de perfilar los trámites administrativos, llevó al lugar a unos pocos frailes para que diera comienzo la vida conventual.

   Inmediatamente se comenzó la construcción del nuevo monasterio, un poco más abajo del lugar de la ermita, por aprovechar una fuente de agua que allí había y que aún subsiste.

   La escritura de donación de bienes para su manutención está fechada en Segovia el 2 de Septiembre de 1.402. A todos los efectos puede considerarse la cédula de fundación oficial del convento.

   Según el III Concilio de Toledo, ningún obispado tenía facultad para fundar obras monásticas y dotarlas con rentas y propiedades que supusieran más de la cincuentava[5][8] parte del valor patrimonial del obispado. En este documento se detallan los primeros bienes con los que empezó a dotarse al convento de Espeja. Bienes que el obispado poseía en la villa de Peñaranda y que, según la cédula, no excedían del valor máximo estipulado.

                  CÉDULA DE DONACIÓN[6][9]

   "Donacion que hizo el Cardenal D. Pedro de Frias, Obispo de Osma, al Monasterio de Geronimos, que fundaba en Espeja, de las heredades que tenia en la Villa de Peñaranda de Duero. Su fecha en Segovia a 2 de Septiembre de 1.402. Se halla el original en el Archivo del Monasterio, y un tanto de ella en el de la Catedral. Ind. Fol. 7. Num. 10

                     LOPERRAEZ CORVALAN

   Nos D. Pedro, por la Divina Providencia, Cardenal de Espanna, Administrador de la Eglesia, e Obispado de Osma, veyendo que todas las cosas son fallescederas de un dia a otro, e non hai cosa durable, salvo el bien que omme en el mundo face ; et especialmente en acrescentar los Divinos Oficios a servicio de Dios. Et parando  mientres en cuemo nos mandamos comenzar a facer et edificar nuevamente en el dicho nuestro Obispado, en un Logar cabe la Ermita de Santa Agueda en uno con la dicha Ermita, e casas della, que es cerca de Guijosa, en termino de Espeja, del dicho Obispado, un Monasterio, en que vivan Fraires de S. Geronimo, e fagan servicio a Dios en los Divinales Oficios, et las otras cosas seunt su orden.

   El qual Monasterio entendemos con la aiuda, e piedad de Dios, que sera acabado de aqui a breve tiempo. Et considerando que los Fraires, que agora ende estan, et los que estuvieren de aqui adelante, non deben mendicar, segunt los derechos, et la Institucion de la Orden de San Geronimo, a cuia honra, et reverencia el dicho Monesterio es fundado, et se edifica, et se acabara de edificar en breve tiempo, queriendo Dios. Por ende Nos haviendo voluntad de dotar el dicho Monesterio, et de proveer de algun mantenimiento a los dichos Fraires, con conseio, e consentimientos del Prior e Cabildo de la dicha nuestra Santa Eglesia de Osma, damos, et facemos donacion perpetua e liberal , sin condicion alguna al dicho Monesterio, et a los Fraires de la dicha orden de San Geronimo, que en el estan, e estovieren de aqui adelante, de las heredades, que nos havemos en Pennaranda, logar del dicho Obispado, ansi en tierras, et vinneas, et huertas, et prados, pastos, montes, casas, solares, et molinos, et aguas, et calces, et pozos, et fuentes, cuemo todas las otras cosas, que a Nos, et a nuestra Mesa Obispal pertenescen en el dicho Logar de Pennaranda, et en su termino: las cuales heredades valen, et rentan tanto cada anno, que non liegan a ciento, e cincuenta, ni a las doscientas partes de lo  que vale, et riende el dicho nuestro obispado; puesto que podriamos dar la cincuentena parte de lo que vale el dicho nuestro Obispado al dicho Monesterio, que ansi comenzamos nuevamente a facer, et edificamos. Et en esta donacion, que ansi facemos, el dicho nuestro Obispado, et la dicha nuestra Eglesia non resciben agravio; et si es agravio, es pequenno, considerando la valia, et renta del dicho nuestro Obispado, e la dicha donacion que facemos al dicho Monesterio, que es tan pequenna, que non vale nin riende la cient, e cincuenta parte del dicho nuestro Obispado; quanto mas, que nos habiemos acrescentado, e multiplicado tanto el dicho nuestro Obispado, et la Eglesia en mucho mayor valia, et renta, que non es la donacion de las dichas heredades, et cosas que tomamos del dicho nuestro obispado, e Eglesia, para dar al dicho Monesterio. Et con la Misericordia de Dios entendemos acrescentar, et multiplicar mas el dicho nuestro Obispado, et Eglesia. Dada en Segovia a dos dias de Setiembre, anno del Nascimiento de nuestro Sennor Iesu Christo mill, e quatrocientos, e dos annos. El Cardenal Pedro, Obispo de  Osma. Ioan Santos Ferrandez, su Secretario, e Notario, la firmo.

   Las obras de edificación prosiguieron  a un ritmo trepidante dado el interés y el potencial económico de su fundador. En una primera etapa se construyó el claustro con las celdas y una hospedería.[7][10]

   Se finalizaron en 1.403 y dio comienzo la vida monástica con 25 religiosos de la orden de S. Jerónimo. A partir de este momento, se agregarán al Convento las rentas de los lugares de Espeja, Orillares, la Hinojosa, Guijosa y Santo Bernat -Santovenia- que, como hemos visto en la transcripción del Libro Becerro de las Behetrías, pertenecían en parte al obispado.[8][11]

   Hacemos ahora un breve inciso para retomar la biografía del Cardenal Pedro Fernandez de Frías, el "Cardenal Bueno" para unos, y maldito para otros.

   Tenía D. Pedro demasiados enemigos en Castilla deseando su pronta caída en desgracia, en estos tiempos la permanencia en la poltrona no solía ser muy duradera debido a las buenas o malas artes de los contendientes políticos; las intrigas e instigaciones eran práctica habitual.

   Estando en Burgos, en presencia del rey, discutieron acaloradamente nuestro cardenal y el obispo de Segovia Don Juán de Tordesillas. Algunos escuderos del cardenal, por propia iniciativa y pensando que le complacían, propinaron una fenomenal paliza al obispo segoviano. Para toda la corte el hecho había sido instigado por D. Pedro que no halló manera de probar su inocencia. De esta forma, por este incidente, llegó la caída del cardenal y la pérdida de los favores del rey. Fue desterrado a Roma a instancias del rey Enrique III, acabando de esta forma sus días como Obispo de Osma y privado del rey.[9][12]

   Antes de tomar el camino del exilio, tuvo un especial recuerdo hacia el Convento de Espeja recién fundado, dejándole 50.000 florines en la fortaleza de Cabrejas del Pinar para que los frailes hicieran uso de ellos a su conveniencia.

   Enterado el rey de la existencia de esos dineros, tan ambicioso como el cardenal, se los apropió para sí mismo.[10][13]

   Veamos como termina la historia en palabras del sempiterno Padre Sigüenza:    "Entendio despues (el rey) que de los florines avia hecho donacion (el  obispo) al monasterio de Espeja, y que de justicia eran suyos: ofreciose de satisfacerlos a los religiosos, porque tenian necesidad de dinero; dixoles que  pidiessen en que querian se hiziese la satisfacion; como no havian heredado la sagacidad ni la codicia del fundador, los religiosos de Espeja respondieron que ellos eran veynte y cinco, que con veynte y cinco mill maravedies de renta perpetua, para cada uno mill maravedies, quedarian satisfechos. Hizoles luego el rey merced de los tercios de Valdenebreda[11][14], que valian aquella suma, y el se quedo con los cinquenta mill florines, que en aquel tiempo le fueron de mucha importancia"