Tenemos que partir de la premisa cierta que, a día de hoy, no está del todo claro cual es el origen del pueblo.
Los más ancianos del lugar nos comentan que, cuando estaban arando los prados de dos zonas muy distintas, conocidas como “collado” y los “casetones”, salían a la superficie restos de construcciones, tejas, piedras, vasijas y objetos muy raros para ellos. Los objetos encontrados en “collado” estaban mucho más profundos: uno de ellos es un recipiente con una sustancia en su interior semejante a la grasa y un cordón o hilo grueso que sobresale por un extremo; algo parecido a un farol. Pero a nadie le ha dado por averiguar su procedencia y antigüedad.
Estos datos hacen suponer que el primer emplazamiento de Riofrío estuvo en “collado”. Mucho tiempo después, el claro del bosque donde estaba ubicado se les pudo quedar pequeño a estos primeros pobladores y, al no poder pastorear su ganado ni labrar la tierra, quizás desesperados, se trasladaron a otro claro más grande del bosque. A esta nueva ubicación se le dio el nombre de “casetones”, como lo conocemos hoy en día.
Pasado un tiempo, se dieron cuenta de que, al otro lado del río, la nieve del invierno se derretía muy pronto, y que este era un buen sitio para poder pastorear y labrar la tierra durante todo el invierno y bien entrada la primavera. Teniendo en cuenta que en la antigüedad los inviernos eran demasiado lluviosos y que el agua del río con frecuencia les derribaba los puentes, al no poder pasar durante largos periodos de tiempo, reuniéndose la gente para tomar alguna decisión, se decidió hacer el pueblo en el otro lado del río: y de aquí surgió Escalonilla, el bario de Riofrío mas antiguo que conozcamos en la actualidad.
Desgraciadamente todo esto no se puede constatar documentalmente. El primer documento escrito que se conoce hasta el momento y que hace alguna referencia a Riofrío detalla que nuestro pueblo pasó a manos del cabildo, recayendo este en manos de Pedro Toledo. Este documento fue encontrado en los archivos catedralicios de la provincia. Existe otro documento de 1.250, en el que se detalla la cantidad de renta que deben pagar los 40 pueblos del Valle Ambles pertenecientes al cabildo, y en el que Riofrío aparece el primero de la lista por la cantidad de renta que éste pagaba. Siendo considerado como modelo y punto de encuentro de todo el Valle de Ambles.
De estos documentos, el primero de 1.191, nos muestra que Riofrío ya existía en aquellos años y que sus moradores eran agricultores. El segundo, de 1.250, nos afirma que ya era la envidia del Valle de Ambles. Por tanto, estamos en condiciones de afirmar que es más que probable que la gente de los pueblos del Valle emigraran a Riofrío, lo que hizo que el pueblo se quedara pequeño, en sintonía con lo que nos cuentan nuestros ancianos.
Hace unos años, fue encontrado, por el alcalde del pueblo, un libro incunable, único en el mundo, en el que se describen las hazañas y penas que se pasaban por aquellos años en el pueblo. Siendo éstas de tal envergadura que fue necesario la intervención de los Reyes Católicos para solucionar los problemas existentes en aquellos momentos.
En el primer folio con fecha de 1.304, se nos cuenta que la gente del pueblo no tenía tierra suficiente para poder vivir y piden que el rey los conceda más terreno. El rey Fernando IV, un año después, notifica y ordena ampliar el término. Marcando, por tanto, nuevas lindes. Dichos terrenos no podían ser usados por ninguna persona que no fuese y viviese en Riofrío o concejo de "SANTA MARIA DE RIOFRÍO", como también se conocía, poniendo una pena a quien metiera su ganado o molestase a los vecinos del pueblo. Esta pena consistía en 1.000 maravedíes y el pago del doble de los daños que ocasionaran al pueblo. Así mismo, aquel que no cumpliera la pena se tornaría personalmente con el, ya que estaban siendo invadidos, como muestran otros documentos posteriores. Esta actuación del rey Don Fernando está firmada y sellada por él en Medina del Campo.
Con lo sentado en este documento podemos reafirmar lo dicho ya en el documento de 1.191.
Otro escrito de 1.336, firmado y sellado en Segovia por Alfonso XI reafirma y aprueba el escrito de su padre ya fallecido. Otro de 1.351, firmado y sellado en Valladolid por Pedro I afirmaba la decisión de su padre amenazando a quien ose entrar. Y así un documento tras otro: en total diecisiete.
De toda esta información podemos concluir, con mayor certeza, que nuestros mayores están en lo cierto.